Tras el fichaje del belga Eden Hazard por el Real Madrid de Zinedine Zidane, proveniente del Chelsea, hasta nueve jugadores han vestido las camisetas de ambos equipos.

Thibaut Courtois llegó al Chelsea procedente del Atlético de Madrid de Diego Pablo Simeone. Decidió regresar la temporada pasada a la capital española para enfilarse en el Real Madrid, previo pago de su clausula de rescisión de 40 millones de euros.

Mateo Kovacic aterrizó en Madrid en el verano del 2015 gracias a su buen rendimiento en el Inter de Milán. Tras 3 temporadas en Chamartín, en las cuales nunca se convirtió en indiscutible, fue cedido al Chelsea en el curso 2018-19.

Álvaro Morata se convirtió en la venta más cara del Real Madrid (88 millones de euros) al fichar por el Chelsea (2017-18) de Antonio Conte, el entrenador que originalmente le reclutó para la Juventus.

Ricardo Carvalho, tras ganar la Liga de Campeones con el Oporto de Mourinho (2003-04) emigró a Londres junto al director técnico luso. En el Chelsea formó una gran dupla defensiva junto al capitán John Terry. En el 2011 volvió a hacer las maletas junto a Mourinho y fichó por el Real Madrid. 
Arjen Robben fichó por el Chelsea en la temporada 2004-05 proveniente del PSV holandés. Explotó en la Premier League bajo el mando de Mourinho, lo que le permitió cambiar Londres por la capital de España. 

Michael Essien, uno de los jugadores más emblemáticos del Chelsea, llegó al Madrid cedido de la mano de Mourinho (2012-13). Claude Makelele fue pieza clave en el esquema de Vicente del Bosque y fichó por el Chelsea en la temporada 2002-03. 

Nicolás Anelka fichó por el Real Madrid en 1999 siendo una prometedor delantero. Fichó posteriormente por el Chelsea tras deambular por el PSG, Fenerbahce y el Bolton Wanderers.